Портретист. Родился 13 марта 1782 года в усадьбе около села Копорье Ораниенбаумского уезда.
Незаконнорожденный сын крепостной крестьянки помещика Дьяконова, Анны Гавриловой, выданной замуж за дворового человека Адама Швальбе, заменившего ребенку отца. Свою фамилию мальчик получил вместе с вольной. В 1788 году Дьяконов поместил его в Академию художеств, где Кипренский в течение девяти лет находился в Воспитательном училище, а затем в классе исторической живописи, в котором преподавали Г. И. Угрюмов и декоративный живописец Г. Ф. Дуайен. Однако истинным призванием Кипренского оказалось
искусство портрета. Первой работой, приобретшей известность, был "Портрет Адама Швальбе" — на петербургской выставке 1804 года он "заслужил лестную похвалу знатоков". В 1805 году Кипренский получил Большую золотую медаль за историческую картину "Дмитрий Донской на Куликовом поле" (ГРМ), написанную в академических традициях. По различным обстоятельствам он не смог воспользоваться правом на заграничную поездку и остался в Петербурге. Работы этого времени свидетельствуют о разнообразии его исканий (портреты И. В. Кусова, А. Р. Томилова, А. И. Корсакова — все три 1808, ГРМ; "Автопортрет" — ок. 1808 г., ГТГ). В 1809 году Кипренский в качестве помощника скульптора
Мартоса уехал в Москву, где сблизился со многими выдающимися представителями московской дворянской интеллигенции — Ростопчиными, П. А. Вяземским и другими. Здесь написаны портреты Челищева (1810—1811, ГТГ), Е. П. Ростопчиной (1809, ГТГ). Е. В. Давыдова (1809, ГРМ). В 1812 году Кипренский возвратился в Петербург, в том же году получил звание академика. В период Отечественной войны он выполнил множество графических портретов участников войны — А. Р. Томилова (1813, ГРМ), Е. И. Чаплица (1813, ГТГ), П. А. Оленина (1813, ГТГ) и многих своих современников. В 1816 году Кипренский получил возможность поехать за границу и в 1816—1823 годах жил в Италии.
Знакомство с многочисленными памятниками классической древности и с современной художественной жизнью Европы лишили Кипренского уверенности в своих силах, он пережил определенный творческий кризис. Длительная работа над картиной "Анакреонова гробница" (1821) не принесла успеха. Наиболее удачные произведения итальянского периода — "Портрет А. М. Голицына" (ок. 1819 г., ГТГ) и "Автопортрет" (1819), заказанный Флорентийской Академией искусств для галереи Уффици. В 1823 году художник вернулся в Россию, но его талант, несмотря на отдельные творческие удачи, уже не обрел прежней силы. Лучшее произведение, выполненное па родине, — "Портрет А. С. Пушкина" (1827, ГТГ). Личные переживания и тяжелая обстановка в Петербурге после подавления восстания декабристов побудили его снова уехать в Италию. Там он провел последние годы жизни. Умер и похоронен Кипренский в Риме.
Шумова М.Н. Русская живопись первой половины XIX века. М., Искусство. 1978. С.38