Святые ворота представляют собой сложное архитектурное сооружение, включающее в себя крепостную башню с двумя длинными сводчатыми проемами разной ширины, надвратную церковь с галереей и дозорную вышку. Широкий проем предназначался для торжественных въездов, а узкий —для пешеходов. Южная сторона ворот, обращенная наружу, имела зубцы и бойницы. Укреплены были также западная и восточная стены, между ними находилась боевая площадка. С северной стороны, обращенной во двор монастыря. Святые ворота выглядят совершенно иначе. Появившиеся позже рельефные лопатки, декоративные пояски из "катушек" и "столбиков", украшающие стену, как и арочные проемы галереи верхней церкви, делают здание нарядным.
    В 1564 году Святые ворота были расписаны московскими изографами Ларионом Леонтьевым, Третьяком и Федором Никитиными и ярославцами — братьями Афанасием и Дементием Исидоровыми. Роспись "Видение апостола Иоанна Богослова о грядущих судьбах мира" (обращение к сюжетам Апокалипсиса было в те годы особенно распространено) сделана ими в традициях начала XVI века, когда были живы влияния Андрея Рублева и Дионисия. Все сцены и фигуры хорошо вписаны в сложные криволинейные поверхности перекрытия свода, композиции отличаются уравновешенностью и спокойствием, крупные фигуры очерчены уверенными, плавными линиями. Традиционные символические фигуры: Смерти — скелета на белом коне, — драконов, фантастических чудовищ, пожирающих грешников, ангелов и спокойно ожидающих своей участи праведников помещены на фоне русских белых соборов с яркоохряными куполами и крышами.

Воейкова И.Н, Митрофанов В.П. Ярославль. Л., Аврора. 1971. С.10